Bereits mit 14 Jahren verlässt er die Schule, als man ihn zwingt, nach der Natur zu malen. Studien an den beiden Wiener Kunstakademien bricht er nach Kontroversen mit Dozenten nach wenigen Tagen ab. In den frühen 1950er Jahren entstehen fantastisch-surrealistische Arbeiten und Werke im abstrakten Stil des Informel. Rainer haust in einer unmöblierten, verlassenen Villa in Niederösterreich. Zunächst aus Geldmangel übermalt Rainer um 1953 erstmals unerlaubt fremde Bilder. Diese Technik wird später programmatisch für sein Schaffen. Etwa zeitgleich beginnt er bis in die späten 1950er Jahre Bilder mit schwarzer Farbe „zu“ zu streichen. Aus dieser Phase entwickeln sich später seine eigentlichen Übermalungen. Später wählt Rainer den eigenen und fremden Körper als Grund für seine Übermalungen. Er lässt sich im Alkohol- oder Drogenrausch beim Zeichnen und Malen filmen und erkundet dabei unterdrückte, kontrollierte Triebe. Oft löst die Polizei diese verbotenen Performances auf.

Seine Auseinandersetzung mit den schöpferischen Kräften von Zorn, Wahn, Traum oder auch Unterbewusstsein führen ihn zur Beschäftigung mit dem Tod. In großen Kreuzserien entwickelt sich dieses zentrale Thema seit 1977. Von 1981 bis 1995 ist er Professor für Malerei an der Wiener Kunstakademie.